Vladimir Vyssotski est né à Moscou d'un père officier supérieur, d'ascendance paternelle juive et de lignée maternelle ukrainienne ; et d'une mère russe, interprète d'allemand. Ses parents divorcèrent peu après sa naissance. Au terme d'une enfance en RDA, il rejoint Moscou, tente des études d'ingénieur en 1955 et débute une carrière d'acteur en 1959, sa seule carrière officielle au début desannées 1960, rejoignant le théâtre de la Taganka en 1964.
Parallèlement, il commence à composer des poèmes et des chansons, partiellement politiques, mais généralement simplement « humaines ». En fait, au départ, ces chansons n'étaient pas destinées à un large public, et leur succès fut fortuit. Lors d'une soirée entre artistes, un ami se décide à l'enregistrer. La cassette circule, est copiée, et ce n'est qu'à partir de là qu'il commence sa carrière de chanteur.
Et encore, si carrière il y a. S'il est reconnu par les autorités soviétiques comme acteur, ses chansons ne seront jamais autorisées (car ne correspondant pas à la politique artistique communiste) et, par conséquent à quelques exceptions près, jamais enregistrées en URSS. Officiellement du moins. Le succès fut immédiat, et l'interdiction officielle ne fît qu'accroître l'intérêt. Mais ce qui attirait le plus le public russe est que Vyssotski osait exprimer la vie de ses concitoyens. Malgré les interdictions, circulaient de nombreuses copies illégales de ses chansons et des concerts clandestins furent organisés régulièrement.

En 1969, Vyssotski se marie avec l'actrice française d'origine russe Marina Vlady. Celle-ci connaît bien les nuits de travail de Vyssotski, se réveillant, marmonnant quelques mots et se dirigeant vers son bureau pour écrire debout sur ce qui lui tombe sous la main.
Grâce à son mariage avec Marina Vlady, Vyssotski a l'occasion de sortir d'URSS, de se rendre en France, aux États-Unis ou encore au Mexique en avril 1977, et d'y enregistrer quelques disques, dont un interprété partiellement en français, paru chez Polydor, mais pas encore édité en CD. Comme Alexandre Vertinski un demi-siècle plus tôt, il ne pouvait s'acclimater dans un pays étranger, et rentrait rapidement après chaque départ.
Le travail constant (d'acteur et de chanteur), le manque de sommeil, l'alcool et le tabac ainsi que les interdictions et la non-reconnaissance officielle du chanteur, laissèrent beaucoup de traces. Vyssotski mourut en 1980 d'une crise cardiaque à Moscou à l'âge de 42 ans en plein Jeux olympiques. Malgré le silence des médias, une foule de 200 000 admirateurs lui rendit un dernier hommage à son enterrement. Certains chanteurs comme Boulat Okoudjava et Youri Vizbor composèrent une chanson d'adieu en sa mémoire. Le chanteur politique polonais Jacek Kaczmarski, qui s'était en partie inspiré des chansons de Vyssotski, rédigea à cette occasion Epitafium dla Włodzimierza Wysockiego (Épitaphe pour Vladimir Vyssotski).